1 de dezembro de 2008

Para que serve a Química? Síntese de antibióticos, mais especificamente azitromicina

Para que serve a Química? Pois bem...

Durante estes últimos 5 dias tenho estado entretido a combater microorganismos. Sei que há coisas mais interessantes a fazer, mas há convites que não podemos recusar ou vamos desta para melhor. Após os primeiros dois dias de luta, apercebi-me que precisava de ajuda pois estes deviam ser microorganismos ninja e, notoriamente, tinham imensas skills. Estava a ser derrotado! E a jogar em casa! Precisava de reforços. Coloquei em acção a minha arma secreta: AZITROMICINA. (estrutura molecular na imagem à direita)

E o que é a azitromicina? "É um antibiótico semi-sintético do grupo dos macrolídeos, relacionado com a eritromicina A. É o primeiro antibiótico de uma classe denominada quimicamente como "azalídeos", que se derivam da eritromicina A, através da inserção de um átomo de azoto no anel lactónico. A azitromicina actua por inibição da síntese proteica bacteriana através da sua ligação com a sub-unidade 50S do ribossoma, o que impede a tradução do mRNA e a consequente síntese peptídica."

Que bactérias são essas? (clique na imagem se pretender aumentar)


Quimicamente a azitromicina é designada por

[2R-(2R*,3S*,4R*,5R*,8R*,10R* -11R*,12R*,13S*,14R*)] -13-[(2,6-Dideoxi-3-C-metil-3-Ometil-a-L-ribo-hexopiranosil)oxi]-2-etil-3,4,10-trihidroxi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-11-[[3,4,6,trideoxi-3-(dimetilamino-b-D-xilo-hexopiranosil]oxi]-1-oxa-6-aza-ciclopentadecan-15-ona.
Ena! Que grande nome!
Ou, de uma forma mais simples, 9-deoxo-9a-aza-9a-metil-9a-Homoeritromicina A.

A sua fórmula molecular é C38H72N2O12, a sua massa molecular relativa é 748,99 e a estrutura química da molécula da azitromicina já foi apresentada acima, mas apresento aqui outra. Belíssima! (clique na imagem para ver uma animação 3D em que pode girar a molécula no espaço e controlar alguns parâmetros de representação). Reparem como uma molécula tão complexa é somente formada por 4 elementos químicos distintos: carbono, hidrogénio, azoto e oxigénio.

Pela minha parte, fica aqui o agradecimento a todos os químicos, bioquímicos, farmacêuticos, biólogos, médicos, entre outros, que estiveram envolvidos na síntese e ensaios clínicos desta extraordinária molécula.

Fontes: #1 #2 (e outras incluídas no texto)

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